其实，基德和他的家人本可以一直在曼哈顿过平静的生活，但一次偶遇却改变了他的一生。1695年，基德经商途中路过伦敦，偶然认识了新任纽约总督的爱尔兰贵族贝洛蒙勋爵，这个新认识的“朋友”从此改变了他的后半生。
当时的英国政府正在为东方的海盗发愁，尽管东印度公司多次催促皇家海军前去对付海盗，但时值英法交战，皇家海军忙于打仗，贝洛蒙勋爵便提议召集一些权贵出资入股经营武装民运船，其任务就是攻击海盗船，夺回被他们抢夺的财物。这样既可打击海盗们的气焰，政府又可以坐收渔利。贝洛蒙勋爵便提议让基德来担任打击海盗的武装民运船船长。此时的基德早已厌倦了乡下那种舒适、平静但又平庸的生活，他向往着戎马一生的光辉岁月，于是他毫不犹豫地接受了这项皇家委任。
1696年4月，包括海军大臣在内的四名权贵联合赞助了这次行动。基德在他们的委托下，建造了一艘长38米、配备了36门火炮的“冒险”号三桅帆船。贝洛蒙勋爵在纽约为他招募了150名水手，其中有没落的贵族、冒险家、赌徒、破产者和潦倒的穷人。贝洛蒙勋爵和基德签署了协议，规定基德每一笔“收入”的65％归投资者，基德自己分15％，剩下的归水手。基德还拿到了由首相佐莫斯勋爵签署的特许证，授权他可以放心大胆地袭击并没收敌方商船。一切准备停当，基德带着这些鱼龙混杂的船员开始了他的海上之旅。但不久之后官方得到的消息称基德不仅没有打击海盗，反而自己也加入了劫掠商船的行列。
1696年12月基德乘坐“冒险”号出发后，他原以为自己拥有强大的实力，必定能马到成功，财富和荣誉的光环将再次把他环绕，可是此后发生的一系列事件却完全出乎他的预料。
“冒险”号在马德拉群岛、图雷阿和马达加斯加作了短暂休整后，驶向考默恩及默希拉岛。因长期生活在海上，船上有30名水手在此期间，因得热带病而悲惨地死去了。他们在海上整整漂泊了九个月，可仍然一无所获，没能遇到一艘可以打击的货船。水手们开始怨声载道，因为他们最初的愿望也仅仅是在这次航行中能获得一笔价值不菲的财富，可是现在的处境却是长年地在海上游荡甚至时刻面临死亡的威胁。于是，有人开始煽动大家，与其这样游荡还不如去当海盗。为了稳住局势，基德无奈之下被迫驶往红海。
1697年，基德让手下在他的船队桅杆顶部挂起一面红色的海盗旗，并在红海袭击了一支来自默卡的船队，然后又抢劫了一艘来自亚丁并打着英格兰国旗航行的贸易船，他们劫掠了船上所有的供给。他的手下还把俘虏用绳子吊起来，逼迫他们说出钱柜的下落。然后，基德把抢来的财物分给了水手。这次袭击和抢夺事件，不论他是否自愿，就事实而言，肯定违反了当初他与赞助人签订的协议，他们也的确成了实质上的海盗。
在前两次得手之后，基德和他的船员们开始过上铤而走险的海盗生活。不久他们的海盗行径就被英国当局发现了。
在一次抢劫商船的过程中，他的“冒险”号遭遇了英国皇家海军。当他发现与自己对战的护航舰上亮起了“米”字旗时，吓出了一身冷汗，这才知道自己袭击的是英国东印度公司的船队！无奈之下基德只得快速撤退，但“冒险”号仍被对方认了出来。东印度公司和皇家海军马上向政府递交了报告称基德和他的“冒险”号已经成了海盗船。气愤的英国政府毫不犹豫地宣布这名英格兰船长不再受法律保护，而且取消了当初颁发给他的没收敌方商船的特许证。此时的基德船长已有口难辩，被打上了“海盗”的烙印。从此他和过去一直被他追捕的臭名昭着的海盗头子亨埃夫里一起，成为了被政府捉拿的头两号人物。
1698年1月30日，基德和他的海盗船员们获得了有生以来最大的一笔财宝——莫卧儿帝国的宝藏。在这一天，他袭击了一艘法国船，当基德和他的全体水手登上这艘重达五百吨、配有十门火炮并装满了从孟加拉国带来的丰富战利品的大船时，才知道这是莫卧儿帝国的宝藏。为了支付水手们的报酬，海盗们把这些战利品中的绝大部分变卖了。基德的这次袭击在印度和英格兰同时激起了愤怒。莫卧儿帝国的统治者威胁大不列颠人，要对他们在国外的分公司进行报复。而此时的基德一不做二不休，干脆藏起了钻石、金子和丝绸制品等全部财宝和货物。在接下来的两年时间里，基德成了马达加斯加和马拉巴海岸线之间“海洋上的恐怖”。
1699年，离家三年后的基德终于在拉丁美洲的伊斯帕尼奥拉岛停了下来，在获得众多财宝之后，基德想要退出海盗行业，同年7月他到达波士顿港口后，给正在波士顿的贝洛蒙勋爵写了一封信，称自己愿意向贝洛蒙勋爵交付四十万英镑，他希望在他那里获得自由。贝洛蒙勋爵口头向基德保证他在美国能享有完全的自由，但当基德和他的水手一踏上陆地时，就马上被逮捕并关进了监狱。随后搜查者又在他的驻地找到了一袋价值约一千英镑的金粉，以及一些银币和金制品。
1700年2月16日，基德船长被押回了伦敦。在英格兰监狱中他度过了自己人生的最后一年，英国当局最后以海盗罪和谋杀罪判处了基德和他的同伙绞刑。1701年5月23日，基德被带到了绞刑架前，与他同时被判绞刑的还有另外七个人。当轮到基德受刑时，绞索架上的绳子突然被扯断了。基德一再向世人澄清他不是海盗，他还向在一旁执法的法官提出，愿意用不计其数的宝藏来换取生命。但这个建议却被拒绝了，基德被第二次用一根粗大的绳子吊了起来。
为了警示其他的海盗，他的尸体被涂满了柏油，用铁圈固定后绑在泰晤士河边的柱子上。这一绑就是好几年，到后来穿梭于泰晤士河的人们每天都能看见一个阴森恐怖的骷髅架子被挂在那里，因为鸟儿早已将他身上的腐肉啄食干净。尽管在这个骷髅架子跟前好多人吓得不敢睁眼，但人们始终没有忘记基德船长。而且惦记着他的人越来越多。当然，这并不是因为他在海上的“丰功伟绩”，而是因为他那羊皮纸上扑朔迷离的数字和传说中的宝藏。
早在基德被处死前，当局同意让他的妻子到监狱来和他作最后的告别。会面中基德悄悄塞给他妻子一小块羊皮纸，然后又低声说了些什么。但这一切都被在外面观察的看守们看在了眼里。看守员立即明白他一定是在转交什么秘密，于是立即没收了那个小纸团。拿来一看，纸团上写着四组奇怪的数字：44－10-66-18。从此这一组数字就伴随着无数人的寻宝之路。
不久，就有人破解了他写下的这串数字，认为这是在暗示基德的财宝藏在西经44度10分，北纬66度18分。这个坐标指示的地点应该是位于长岛的东部尽头、离纽约不远的地方，在那里他们找到了一个叫做“加地纳”的小岛。于是，加地纳岛一下子热闹起来，寻宝者纷纷来到这座名不见经传的小岛。后经过调查发现，当年，基德就是离开这个小岛之后不久被逮捕的，那么这个小岛就是基德最后的落脚处，而他多年海盗生涯得来的宝藏很可能就藏在这里。而且，他在被捕之前还曾拜访过这个小岛的主人约翰·加地纳，并把一箱重达52磅的金子以及丝绸、宝石等珍贵物品送给了他。基德本来是想通过这个人把11袋金子和银子偷偷送给贝洛蒙勋爵的。
同时，约翰·加地纳也注意到，在基德被捕的前几天，小岛上每天都有几只救生艇，不停地从圣安东尼奥向这里运送着大木桶、箱子和袋子。由此可以推断出，基德很可能把他的宝藏埋在了加地纳岛某处的沼泽地带。然而，所有到岛上寻宝的人都没有发现宝藏的影子，最终只能空手而归。
1932年，宝藏的归宿问题又有了新的突破。人们在凡地海湾的一个小岛上发现了一块已经被岁月风化蚀坏的大理石板，大理石板上有一处显然是经过深水的侵蚀才形成的轮廓，石头上还刻着一行文字：“基德五英寻东两英寻深处。”这个消息很快就被传开，一个财团立即组织了一支寻宝考察队，来到这个岛上。他们在岛屿周围圈定了一片区域，在这当中寻觅宝藏的踪迹。也许这块石头只是好事者给寻宝人开的一个玩笑，人们搜寻了很长时间，用尽了办法最后还是一无所获，只得讪讪而归。
正当人们垂头丧气时，一个名叫帕尔默的英格兰人的发现又重新点燃了大家寻宝的热情。帕尔默有个独特的癖好就是搜寻一些与海盗有关的东西，他几乎每天都在英格兰港口小城伊斯特伯那的大街小巷转悠。一天，他在一个旧货店里发现一个奇怪的钉着铁箍的旧水手箱，就买了下来。回家后，帕尔默把那只箱子翻来覆去地仔细检查。突然他在箱子里面发现了一块木板，揭开它，在木板的下面贴着一小块羊皮纸，纸上是一个小岛的地图，在这张地图上可以清楚地看到在环礁湖旁有一个湖湾，然后是珊瑚暗礁，还有表示树木和明确的步伐距离的说明。
同时在羊皮纸边上还有一个提示：“要想找到我的宝藏，必须沿着这条路走。”落款是“基德船长”。帕尔默兴奋得简直不敢相信自己的眼睛，但兴奋之后帕尔默发现这更像是基德跟世人开的一个大玩笑，因为在这张藏宝图上没有写明藏宝的小岛在哪儿。帕尔默用了一年多的时间思索，但始终无法解开这个谜。
于是，他又开始疯狂地搜寻基德船长过去使用的物品。1933年夏天，他从一个古董商那里买来一张基德使用过的斜面写字柜。帕尔默非常仔细地检查了这个写字柜，发现一处用松脂和沥青粘住的地方。他用尖尖的刀子小心翼翼地揭开了粘着的像软木一样的小团，小团通向斜面写字柜上一个极其微小的洞，在洞里他找到了一个小羊皮纸球，然后格外小心地展开了小纸球。天啊！这又是一张藏宝图！帕尔默惊奇地发现，这张藏宝图上的一切都和自己原来发现的那一张一模一样：小岛标记的轮廓，珊瑚暗礁的标志，标记过的树木，以及意味深长的步距说明。同样，它唯一缺少的就是对小岛名称的提示。那么，这个小岛到底在哪儿呢？帕尔默真的被基德的藏宝图折磨得有些失魂落魄了。
得到了两张藏宝图之后，他对基德宝藏的渴望更是欲罢不能，在之后的时间里他又开始疯狂地搜索有关基德的遗物。
也许是上帝怜悯这个可怜而又执着的人，他拥有两张基德船长藏宝图的消息传出后，越来越多的人都自愿为他出谋划策，奔走他乡去搜寻基德的东西。不久，有个热心人给他送来一个基德使用过的古老的木头箱子，这个箱子属于基德夫妇共有，在箱子的顶部可以清楚地看到他们的名字。在这个箱子的一个秘密抽屉的夹层缝隙里，帕尔默发现了第三张羊皮纸，上面同样画有藏宝图，不但包括了那个神秘岛屿的轮廓，而且还标有经度和纬度。帕尔默整夜绞尽脑汁地想着三幅藏宝图，以便从中找出最细微的线索。为了找到这个神秘的小岛，他去了伦敦，将他的三幅藏宝图与在伦敦不列颠博物馆地形测量部中找到的上百张新旧海洋地图进行比较。
最后，这件事惊动了英国海军部。他们小心翼翼地鉴定了那三张藏宝图的真实性，确认之后，他们同意为帕尔默提供一艘寻宝船和必要的帮助，但条件是，帕尔默必须把全部宝藏的证明材料交给政府，帕尔默愤怒地拒绝了这一条件。
不久以后，帕尔默遇到了一位长年在海上航行的船长朋友，帕尔默下定决心，要跟随这位朋友去寻找这个小岛。本以为宝藏已经近在咫尺，但命运之神总是有着出人意料的安排，正当他在为远航寻宝作准备的时候却突然死去，从此以后他好不容易得来的三张藏宝图也和他一同消失了。帕尔默的离世再次给人们留下了一个谜团，而基德船长的宝藏则顺理成章地成为了谜中之谜！
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